Skiathos by
Skiathos by er en stemningsfull havneby med en genuin sjarme, røde tak og en labyrint av rullesteinsgater. Byen har to havner som skilles av det venetianske fortet Bourzti. Her ligger en av byens hyggelige kaféer på en furukledd høyde med utsikt over havet. Fortet er også et kultursenter, med konserter og annen underholdning i om sommeren. Ovenfor havnen finner du den gamle delen av byen med små, hvite hus og trange smug.
Kastro
Kastro er den gamle hovedstaden som ligger lengst opp på nordsiden. Hit flyttet befolkningen på slutten av 1200-tallet for å slippe unna angrep fra pirater. Her var det en gang i tiden over 300 hus og 20 kirker. I dag er det meste bare i ruiner, men med hjelp av EU-bidrag er de nå i gang med å restaurere byen.
Evangelistria på Skiathos
Klostret ble bygd på slutten av 1700-tallet og ligger med en betagende utsikt over Egeerhavet på den nordlige siden av Skiathos. Det spilte en avgjørende rolle under selvstendighetskrigen på 1800-tallet, da mange frihetskjempere flyktet hit.
Gamlebyen
Den gamle delen av Skiathos by ligner en labyrint med sine smale, buktende gater. Byen ble bygd på denne måten for å hindre at piratene skulle kunne innta byen. Om du skulle gå deg ville fører dog alle gatene til havnen eller til hovedgaten Papadiamantis.